法规争议
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与Uber一样，滴滴快车与专车业务也涉嫌非法营运车辆。2015年10月8日，滴滴在上海取得网络预约出租汽车经营许可证，该牌照只包括滴滴专车业务，不包含快车和顺风车等。且要求专车价格需高于普通出租车。[54]2016年7月28日，中华人民共和国交通运输部联合公安部等七部门公布《关于深化改革推进出租汽车行业健康发展的指导意见》和《网络预约出租汽车经营服务管理暂行办法》，明确私家车在符合条件的情况下，可转化为网约车运营，但需要将车辆登记为“预约出租客运”。然而滴滴依然存在不合规（即未取得许可证）运营载客的行为，平台仍然会为不合规的司机发单。而对于新注册的司机而言，即使司机和车辆无运营资格证，也可以通过审核注册[55]，因此遭到了相关部门的调查和约谈。
滴滴出行logo涉嫌抄袭印度设计师的牙医标志，滴滴方面表示属于意外。[7][56]
此外，滴滴出行亦被指涉嫌垄断。在2015年年初滴滴、快的宣布合并后，易到用车公开宣布向中华人民共和国商务部反垄断局、国家发改委举报滴滴和快的的合并行为，未按要求向有关部门申报、严重违反《中华人民共和国反垄断法》，请求立案调查并禁止两家公司合并。不过滴滴快的方面当时回应，由于两边企业均未达到有关经营者集中的申报门槛，因此不需要进行经营者集中申报。而滴滴和优步中国合并后，是否会触及垄断，目前还不确定[57]。
滴滴出行旗下共享单车“青桔单车”上线后，因违规投放，多次遭到执法部门的约谈。[17][16][15]
软体问题
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新浪网消息称部分滴滴车主有使用外挂软件的行为，这些外挂能让正常车费翻倍以及帮助司机作弊抢单，滴滴表示已上线反作弊系统，并会对违规司机予以处罚。
[58]
2015年至2023年期间，滴滴几乎年年都出现崩溃情况。[59]
运作监管失当及应对
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更多信息：郑州空姐打车遇害案和乐清“滴滴顺风车”司机杀人案
乘客方
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2018年央视专题表示整理过去三年见报的新闻滴滴就有50起性骚扰、抢劫、强奸新闻[60][61][62][63]，包含轰动中国的两起命案。顺风车部门总经理黄洁莉有意将顺风车服务往相亲艳遇的方向发展；包含在节假日推出一些活动，平日也使用开屏广告，例如“我们相遇的浪漫故事”“湿了、硬了”“第一次见面就免单，我早晚也是你的”等暗示司机接异性乘客会有更多互动。黄洁莉曾表示要把搭车打造成“性感场景”。[64]乐清案后黄洁莉被公司开除。[65]
顺风车司机在接单前在软体上可看到其他司机对乘客的评价。司机可以给出例如“声音很甜美”“颜值爆表”甚至一些露骨留言，例如“美女下车时丝袜容易走光看得想入非非”“她有男朋友了”等。除了评价，顺风车主页面还设置“免单”功能，如果两人聊得非常合拍，[66]车主可以不收钱。根据滴滴大数据分析，男车主愿意给女乘客免单的比例达67%，是男乘客的2倍。[67]
2017年5月14日，重庆女子甘某准备从重庆永川区前往巴南区，坐上了周某的滴滴顺风车。途中，因周某迟到及对行驶路线不熟悉等，周某与甘某引发口角纠纷。周某停车与甘某发生抓扯，甘某抓住周某的下身，周某遂使用车内放置的红布和风筝线对甘某的颈部通过缠绕的方式进行紧勒，并使用麻绳对甘某的手脚进行捆绑。其间，周某将一红酒开瓶器的圆柱状部分插入甘某阴道内。后周某搭载甘某继续行驶，并于当晚驾车途经重庆璧山区来凤街道王家湾璧津三百梯公路路段时，将甘某抛弃至公路边涵洞下。甘某最终因机械性窒息死亡。同月18日，公安人员将周某抓获。同年12月21日，周某亲属与被害人亲属达成赔偿协议，被害人亲属对周某表示谅解。最终周某被重庆市第五中级人民法院以故意杀人罪，强制猥亵罪，判处死刑，缓期二年执行，剥夺政治权利[68]。
2018年5月5日晚，一名21岁空姐在郑州机场乘坐滴滴公司顺风车时失联。5月8日警方找到失联者时发现下身赤裸并有多处刀伤，现场遗留凶器。[69]滴滴公司为此事道歉[70]并悬赏司机。[71][72]后经证实，嫌疑人投河自杀身亡[73]。事发后，滴滴公司表示，决定自5月12日零时起，对顺风车业务进行停业自查整改一周[74]。5月16日，滴滴公布顺风车服务阶段性整改措施，包括下线评论功能、车主接单前人脸识别、暂停接受22点至6点期间出发订单等[75]。此事之后，交通部门公布新修订《计程车服务品质信誉考核办法》，内容包括设立网约车司机信誉档案、服务品质考核和公开运营服务信息等等[76]。6月15日起，滴滴出行恢复22:00-00:00和05:00-06:00时段顺风车服务，但规定车主和乘客须为同一性别，方能成行[77][78]。但因中国开车司机多为男性，导致市场反映女司机没增加前女用户晚间根本叫不到车。[67]
2018年8月24日14时许，一名20岁女孩在浙江乐清乘坐滴滴公司顺风车时失联。25日凌晨4时许，警方抓获犯罪嫌疑人钟某，滴滴司机钟某交代了对赵某实施强奸并将其杀害的犯罪事实，受害人尸体被找到。由于案发前一天已有乘客投诉该司机欲图谋不轨，但滴滴并未及时处置，以及滴滴公司在赵某被害事件中处理不及时、贻误救援时机，甚至消极配合警方调查，事件引发社会舆论关注和谴责。[79][80][81]25日14时许，滴滴公司就此发文道歉。[82]25日下午，浙江省道路运输管理局要求滴滴平台立即整改，整改期间暂停其在浙江区域的顺风车业务。[83]26日11时，滴滴公司发文称已免去包括顺风车部门女总经理黄洁莉在内的两位高管职务，并将于2018年8月27日0点下线顺风车业务[84]。27日，重庆、广州、深圳、东莞、武汉、贵阳、海口等城市的交通运输、公安等监管部门对滴滴在当地设立的分公司进行了约谈，此前北京、天津、南京也被约谈。其中广东省、深圳市相关部门在约谈中指出若滴滴公司仍拒不整改或整改不到位，将采取包括但不限于对平台的联合惩戒、撤销经营许可证、应用程序下架、停止互联网服务、停止联网或停机整顿等措施[85]。
三个月内两女生连续因乘坐滴滴顺风车遇害，引起了民众的愤怒，纷纷在社交媒体狠批，不少艺人也站出来声援受害女生，同时也在微博发文谴责滴滴[86]。
8月28日，滴滴董事长程维、总裁柳青发表致歉信，表示将重新评估顺风车业务，在安全保护措施没有获得用户认可之前无限期下线[87]。9月4日，滴滴出行宣布全面启动安全大整治，并于9月8日至15日期间，在中国大陆地区暂停提供23:00-5:00时间段的服务，包括出租车、快车、优步、优享、拼车、专车、豪华车；单车、代驾、公交、海外自驾租车及二手车服务照常[88]。9月5日，由交通运输部等10部门组成的网约车、顺风车平台公司安全专项检查组进驻滴滴公司检查[89]。滴滴董事长程维在检查行动中表示“滴滴运营如此大规模的移动出行业务，缺乏经验和参照，没有足够的敬畏之心、警惕之心，丧失了安全红线和底线的意识，社交出行的引入也偏离了绿色共享出行的初心”[90]。9月8日起，滴滴出行在快车、优享、专车等网约车业务中试运营全程录音功能，用户需点击授权即可开启，未授权则无法使用。这一功能推出后，网友对其评价不一[91]。9月10日，交通部、公安部发布进一步加强网约车顺风车安全管理的紧急通知，其中要求关闭顺风车平台社交功能，屏蔽乘客信息，防止泄露个人隐私[92]。9月13日起，滴滴启动安全培训计划，司机每日出车前需要通过安全知识考核后方可接单。但媒体报道有司机指出考核题目过于简单，戏称“两岁小孩都能过”[93]。
然而，在滴滴宣布暂停夜间服务之后，一些城市出现黑车泛滥的情况。另据央视报道，滴滴在四天前向用户宣布暂停夜间服务的做法，涉嫌违反《网络预约出租汽车经营服务管理暂行办法》第十一条“网约车平台公司暂停或者终止运营的应该提前30日项服务所在地出租汽车行政主管部门书面报告，说明有关情况，通告提供服务的车辆所有人和驾驶员，并向社会公告”的规定[94]。
9月14日，滴滴出行发布《滴滴安全大整治阶段汇报暨恢复深夜服务公告》。根据公告，滴滴出行将于9月15日起恢复深夜（23:00-5:00）出行服务，同时将试行深夜运营规则。根据规则，试运行期间，快车及专车司机在深夜运行期间需满足注册时间超过半年、安全服务超过1000单等条件才能接单。另外在9月13日，滴滴出行启动司机安全培训计划，司机需培训后参加安全知识考试通过方可出车接单[95]。
9月30日，滴滴出行宣布积极筹备建立安全监督顾问委员会，计划每年召开不少于5次会议[96]。
10月10日，滴滴出行宣布将在10月18日更新的乘客端和司机端试行“黑名单”功能，届时乘客和司机可在取消订单、投诉、评价页面选择将对方加入黑名单，加入后的12个月内平台不再为双方匹配订单[97]。
12月18日，滴滴发布消息，称将从7个方面27项措施全面落实整改。滴滴还称，在未完成隐患整改前将继续无限期下线顺风车业务[98]。
2019年4月15日滴滴顺风车事业部负责人张瑞在官方微博上发文公布5点整改方向，但暂无具体上线时间表。[99]按北京私人小客车合乘出行指导意见一般要求合乘服务每车每日不超过两次，《合肥市人民政府办公厅关于合肥市私人小客车合乘出行的指导意见（暂行）》则为全天提供最高4次合乘出行。
2019年11月6日，滴滴出行宣布自11月20日起，在哈尔滨、太原、石家庄、常州、沈阳、北京、南通重新上线顺风车服务，试运营期间会提供5:00-23:00（女性5:00-20:00）、市内中短途（50公里以内）的顺风车平台服务。在司机准入门槛方面，滴滴还引入失信人筛查，同时将“信任值”变更为“行为分”[100]。而这一运营时间也引发争议，滴滴也表示向用户提供平等的服务是平台应当遵守的原则。其后，滴滴又将所有顺风车用户提供服务的时间调整为5:00-20:00[101]。
2021年3月14日凌晨2点左右，福建省福州市长乐区滴滴网约车司机高某与乘客张某发生争执，高某驾车将张某撞死[102]。
驾驶者方
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2017年6月25日，温州永嘉县47岁林某，遭安徽两相约自杀的乘客杀害，两被告人被判处死刑[103]。
2017年12月23日，佛山阳江市31岁的敖某健被22岁的云南人李琴兵抢劫杀害[104]，判处李琴兵死刑。
2018年11月26日，贵阳43岁司机被23岁犯罪嫌疑人抢劫后杀害，涉案金额2100元，“滴滴方面表示感到十分震惊和悲痛”[105]。
2019年3月24日凌晨，滴滴专职陈司机遭湖南应用技术学院信息工程学院大一学生19岁的杨某淇连捅数刀身亡[106]，杨某淇自首后供述当晚因精神崩溃无故将司机陈某杀害。[107][108][109]滴滴创始人兼董事长程维发布微信朋友圈称“已经委派柳青代表我和公司全体同事，去常德看望陈师傅的家人”[110]，2019年3月25日深夜滴滴总裁柳青前往常德探望遇害者陈师傅家属，柳青说“非常难过，公司最核心的团队都来了，代表公司14000人，想表达的是，在这个时候跟家属在一起。”[111]滴滴承诺这件刑事案件按照之前公告法律规定人身伤害赔偿标准的三倍进行赔偿，滴滴总裁柳青于3月26日凌晨1:39在微博发文称“这让我想到去年的时候的那种心情，那时的不知所措，那时的不知如何面对，甚至那时的懦弱和恐惧。每每想起来，我们自己没有第一时间去探望家属，都是懊悔不已。只能刻骨铭心。”司机家属称已与滴滴方面协商好后续补偿事宜，[112]嫌犯被诊断患抑郁症有限定刑事责任能力陈司机家属要求找第三方权威机构重新鉴定。
滴滴在部分城市车内试行车载录像加密，广州、成都、长沙、深圳、郑州、合肥、东莞、泉州、重庆、宁波、温州、烟台、惠州、无锡、杭州、青岛等城市的乘客可开启，以此保障司机安全，此前两起顺风车案件滴滴增加订单录音功能。
平台方
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2021年7月2日，国家网信办网络安全审查办公室发布消息称，网络安全审查办公室按照《网络安全审查办法》，对滴滴出行实施网络安全审查，审查期间滴滴出行停止新用户注册[113]。
2021年7月4日，国家网信办发布通报称，滴滴出行存在严重违法违规收集使用个人信息问题，要求各大应用商店下架滴滴出行App[114]。
2021年7月9日，国家互联网信息办公室依据《中华人民共和国网络安全法》相关规定，通知各大应用商店下架“滴滴企业版”等25款App[115]。
2021年7月16日，国家网信办会同公安部、国家安全部、自然资源部、交通运输部、税务总局、市场监管总局等部门联合进驻滴滴出行科技有限公司，开展网络安全审查[116]。